Edição	Ano	Vencedor	Clube	Tempo
21ª	2018	Luís Macau Margarida Silva	GFD Running Vitória Futebol Clube	33:26 41:55
20ª	2017	Marco Miguel Patricia Rivotti	Clube de Praças da Armada Clube de Praças da Armada	32:27 41:24
19ª	2016	Luís Macau Inês Marques	Juventude Vidigalense U.F. Comércio e Indústria Atletismo	31:38 38:27
18ª	2015	Paulo Pinheiro Ercília Machado	Sport Lisboa e Benfica Sporting Clube Portugal	30:13 36:08
17ª	2014	Hermano Ferreira Chantal Xhervelle	Sporting Clube Portugal Xtreme level	30:17 39:09
16ª	2013	Rúben Pessoa Isabel Maldonado	Sport Lisboa e Benfica Quinta da Lomba	30:55 41:49
15ª	2012	Custódio António Anabela Gomes	Clube de Praças da Armada C.D.R. Aguias Unidas	31:11 36:50
14ª	2011	Alberto Chaiça Ana Henriques	Sport União da Caparica C.D. Asas do Milénium	30:30 40:23
---	2010
13ª	2009	Carlos Cardoso Chantal Xhervelle	Individual A.M.B. Casal Figueiras	28:20 36:18
12ª	2008	José da Luz Chantal Xhervelle	Olimpico de Lagos Casal das Figueiras	29:39 36:42
11ª	2007	Pedro Maravilhas Amélia Pais Costa	Nucleo Sp.Sesimbra Alto Moinho	24:20 32:07
10ª	2006
9ª	2005
8ª	2004
7ª	2003
6ª	2002
5ª	2001
4ª	2000
3ª	1999
2ª	1998
1ª	1997	Pedro Maravilhas Sofia Avoila	Sport União da Caparica Sporting Clube Portugal

NOTA: Até 2006 a designação da prova era São Silvestre do Faralhão e partir de 2007 passou a ter a designação actual, São Silvestre do Sado.

Fonte: JoaoLima.net